很多人对莱昂纳多不放心，比如说马尔蒂尼。前红黑军团18号球员究竟是怎么能成为一名怎么样的教练员么？这么说吧，莱昂纳多已经拥有了经济学方面的荣誉硕士学位，但是却没拿到中级教练资格证。
米兰官网6月9日通报了莱昂纳多的行程：“新任米兰主教练6月9日来到科维尔奇亚诺训练基地，学习教练员中级课程。莱昂纳多此前已经通过了为期6周，每周5天的初级课程。莱昂纳多将在示范指导下受教。”
任何一名想要在意大利端起教练饭碗的人都要在位于佛罗伦萨的科维尔奇亚诺基地通过3期测试，这个夏天就算莱昂纳多再努力，在7月6日圣西罗新赛季集训营之前，110岁的红黑军团也只有一位拿着中级教练资格证的白菜主帅。
不过，莱昂纳多长期在米兰市场运作方面的努力得到了肯定。6月11日，在威尼斯的意大利电信中心进行的体育产业策略硕士（ Strategies for Sports Business，简称SBS）第四期班的学位授予典礼上，莱昂纳多得从亚利桑德罗－贝内顿先生手上接过了体育产业策略硕士荣誉学位，这一荣誉每一年只颁发给一位在体育届中做出了突出贡献的个人。
莱昂纳多显然是负责商务运作比较多的老手，说起话来滴水不漏， “对我来说能得到这种认可是一种伟大的荣耀，感谢体育产业策略硕士，感谢《绿色体育》，感谢威尼斯大学，感谢你们给我这份荣誉。在自己职业生涯结束之后我成为一名管理人员，这让我明白在这个圈子里有准备充分的人多么的重要，他们可以传递一种激情，也可以做成令人瞩目的买卖。出于这个原因，我首先想到了体育产业策略硕士，进修这门课程的人能带来一些不同的东西，比如说进取心，热情，牺牲精神，特别是组织能力和专业精神。”
虽然莱昂纳多还没有高级教练资格证，但是贝卢斯科尼对这种“先上车，再补票”的行为有着自己的解释，“莱昂纳多会走卡佩罗走过的路，卡佩罗激情四溢，有出任经历的天份。于是，法比奥先做了经理，然后主管青年队，最后当一切具备时，他成为了教练－－而结果大家都看到。新的主帅会为球队带来壮志还有兴奋的。俱乐部会和莱昂纳多一起瞄准新的目标。而安切洛蒂则会在切尔西那做好。”
不得不提出的是，莱昂纳多和卡佩罗很不同，卡佩罗曾在80年代中期担任米兰青年队主教练，他执教那一拨青年人中，走出了马尔蒂尼和科斯塔库塔等英才。
下个赛季，米兰帅位就握在一个只具有中级教练资格证的少帅手里。在莱昂纳多和费拉拉的较量中，费拉拉已经占得了先机，起码尤文新主帅有过在里皮身边亲自征战的经历。
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