再度追梦NBA，林书豪首先要拿到一份球队合同，而当时NBA也受到疫情影响，大部分球队已经自顾不暇，从发展联盟打起是更现实的选择。
时间跨进2021年，北京时间1月10日，金州勇士下属发展联盟球队圣克鲁兹勇士宣布与林书豪签约。一个月后，发展联盟开赛。3月7日常规赛落幕，林书豪在9场比赛里场均19.8分（联盟第7）、6.4次助攻（联盟第4）、命中率50.8%。之后，他又打了两场季后赛，场均16分、6次助攻。在美国媒体看来，这样的表现足以证明林书豪具备征战NBA的能力，但32岁的年龄和伤病隐患同样不可忽视。
一个多月的发展联盟赛季结束，书豪保持高强度训练，等待NBA球队的召唤。然而，5月16日，NBA常规赛最后一个比赛日，仍未能获得合同的球员将无缘季后赛。林书豪当日在社交媒体发文，表达了对梦想落空的不解与失落：“几个月来，我看着其他球员一个个获得了合同，我告诉自己只要一个10天合同，一个回到场上的机会，我就可以把这些质疑打得粉碎……那个机会从未出现。”
【 在 wwwsmthnet ((~@~)) 的大作中提到: 】
: 2020年9月15日，林书豪在社交媒体发布视频，宣布暂别CBA，因为“有一个NBA的梦要去追”。一个多月前，他刚与首钢队友打进2019-2020赛季CBA的4强。
: 受疫情影响，那个赛季暂停4个多月得以复赛。那也是林书豪登陆CBA的第一个赛季。他展现出攻防两端的全面，带领球队前行，但也受到了超越几乎所有小外援的防守待遇。林书豪场上是绝对核心，场下还经常帮年轻的代理主教练解立彬出谋划策。那个夏天，首钢的成绩得到广泛认可
: 休赛期，首钢俱乐部管理层与林书豪及中方经纪团队都在运作续约事宜，到了只差本人在合同上落笔的程度。然而，书豪团队相关人士向新京报记者透露，“当时我以为他都要签了，没想到一觉醒来他做出了不回CBA的决定。”
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