- 主题:乙酰乙酸乙酯合成可能有什么副产物?
乙酸乙酯的酯缩合
中间生成的乙酰乙酸乙酯负离子有可能再和乙酸乙酯发生缩合吗?
如何不favour,是不是由于空间因素??
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修改:forscher FROM 211.99.222.*
FROM 211.99.222.*
打个气相不就啥都知道了?
【 在 forscher (forsche) 的大作中提到: 】
: 乙酸乙酯的酯缩合
: 中间生成的乙酰乙酸乙酯负离子有可能再和乙酸乙酯发生缩合吗?
: 如何不favour,是不是由于空间因素??
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FROM 202.207.24.*
个人感觉
beta keto ester的负离子相对比较稳定,亲核性不如乙酸乙酯负离子。
同样原因导致它是个好的leaving group,即使加成到羰基上也容易掉下来。
如果目的是做这个缩合,可能需要活化乙酸乙酯,改成乙酸酐之类。
【 在 forscher (forsche) 的大作中提到: 】
: 乙酸乙酯的酯缩合
: 中间生成的乙酰乙酸乙酯负离子有可能再和乙酸乙酯发生缩合吗?
: 如何不favour,是不是由于空间因素??
: ...................
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FROM 58.60.1.69
不错,很专业。第二个原因估计重要,亲核性两个差别据Grossman说不大。
好像一般就是用乙酰氯,和镁的烯醇离子
上面那个问题也发表一下评论?
【 在 Shiva (滑々饅頭蟹) 的大作中提到: 】
: 个人感觉
: beta keto ester的负离子相对比较稳定,亲核性不如乙酸乙酯负离子。
: 同样原因导致它是个好的leaving group,即使加成到羰基上也容易掉下来。
: 如果目的是做这个缩合,可能需要活化乙酸乙酯,改成乙酸酐之类。
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修改:forscher FROM 211.99.222.*
FROM 211.99.222.*
三乙边上两个拉电子基团,碱性更强才对
【 在 Shiva (滑々饅頭蟹) 的大作中提到: 】
: 个人感觉
: beta keto ester的负离子相对比较稳定,亲核性不如乙酸乙酯负离子。
: 同样原因导致它是个好的leaving group,即使加成到羰基上也容易掉下来。
: ...................
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FROM 221.7.37.*
恩有两个拉电子基团,所以中间的质子酸性更强
那么相应的共轭碱的碱性就更弱吧
【 在 linlin1986 (光棍团长助理~本人没有mj) 的大作中提到: 】
: 三乙边上两个拉电子基团,碱性更强才对
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FROM 58.60.1.69
汗。。
困得不行,给搞错了。。
【 在 Shiva (滑々饅頭蟹) 的大作中提到: 】
: 恩有两个拉电子基团,所以中间的质子酸性更强
: 那么相应的共轭碱的碱性就更弱吧
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FROM 219.246.60.*